Carlo Ancelotti, pelatih asal Napoli ini mengakui sudah dua kali dihubungi oleh pihak AC Milan untuk bisa kembali ke San Siro, tetapi tawaran tersebut selalu ditolak olehnya dan lebih memilih untuk melatih I Partenopei.
Pelatih berusia 59 tahun ini merupakan sosok pelatih yang penting dalam perjalanan Rossoneri. Ancelotti sudah melatih AC Milan pada 7 November 2001 sampai 31 Mei 2009. Selama delapan tahun karirnya di AC Milan, Ancelotti sudah berhasikl memenangkan dua gelar laga ajang Liga Champions.
Dengan raihan yang didapat oleh AC Milan dari Ancelotti tersebut membuat para petinggi AC Milan mencoba untuk memboyongnya lagi untuk melatih Rossoneri. Dikutip berdasarkan laporan dari Corrier della Sera, Ancelotti mengatakan, “Iya memang benar, AC Milan sudah dua kali menghubungi saya”.
AC Milan mencoba untuk meminang kembali Ancelotti setelah sang pelatih berhenti dari Real Madrid pada 25 Mei 2015. Saat itu penolakan tersebut terjadi karena dirinya sedang pusing dengan masalah pribadi yang sedang dihadapinya
“Saat saya meninggalkan Real Madrid, petinggi AC Milan, Adriano Galliani datang menemui saya tetapi saya menolaknya karena harus memulihkan pikiran dulu”, kata Ancelotti. Selanjutnya tawaran kedua datang setelah Ancelotti berhenti dari Bayern Munchen pada 28 September 2017.
Tetapi saat tawaran tersebut kembali menghampirinya, Ancelotti beranggapan bahwa pendekatan yang dilakukan oleh wakil AC Milan tersebut tidaklah sepenuh hati dilakukannya dan hanya setengah hati mereka melakukannya.